Kehidupan damai Ip Man di Foshan berubah setelah Gong Yutian mencari ahli waris untuk keluarganya di Tiongkok Selatan. Ip Man kemudian bertemu dengan Gong Er yang menantangnya demi mendapatkan kembali kehormatan keluarganya. Setelah Perang Tiongkok-Jepang Kedua, Ip Man pindah ke Hong Kong dan berjuang untuk menafkahi keluarganya. Sementara itu, Gong Er memilih jalan pembalasan setelah ayahnya dibunuh oleh Ma San.
